Né en Suède le 26 décembre 1953, M. Ilves a grandi et fait ses études aux Etats-Unis. Il est diplômé de psychologie mais dans les années 1980, il est devenu journaliste et a dirigé la section estonienne de Radio Free Europe qui, durant la guerre froide, était basée à Munich en Allemagne.
Il s'est ensuite engagé dans la politique estonienne, d'abord dans un parti agrarien puis dans le parti des Modérés, qui a pris le nom de Parti social-démocrate en 2004.
Toomas Hendrik Ilves a été à deux reprises ministre des Affaires étrangères, de 1996 à 1998 et de 1999 à 2002, où il a travaillé à l'adhésion de son pays à l'UE et l'Otan, qui a eu lieu en 2004. Depuis 2004, il était député social-démocrate au Parlement européen.
Son objectif comme président est d'achever d'effacer les dernières traces du communisme soviétique dans la société estonienne.
"Dans les cinq prochaines années, nous devons transmettre à la première génération qui aura grandi dans une Estonie indépendante, un Etat qui apparaîtra et se comportera comme s'il n'y avait pas eu d'occupation (soviétique)", a affirmé le nouveau président dans son discours d'investiture.
Si l'Estonie, qui s'est massivement convertie aux nouvelles technologies, rattrape rapidement l'Europe occidentale, son niveau de vie est encore loin des pays les plus riches de l'UE. Elle doit surtout éviter que sa main-d'oeuvre qualifiée n'émigre à l'étranger.
Souvent acerbe et imprévisible, M. Ilves jouit du soutien des principaux intellectuels du pays, mais ses opposants lui reprochent une méconnaissance de la vie quotidienne des Estoniens. Pour fuir cette image, il a pris l'habitude de revêtir un costume régional du sud de l'Estonie, où il est en train de restaurer une ferme familiale.